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水合茚三酮（用作測(cè)定蛋白質(zhì)等試劑的物質(zhì)）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-23

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水合茚三酮

用作測(cè)定蛋白質(zhì)等試劑的物質(zhì)

化學(xué)式學(xué)名“2，2-二羥基-1，3-茚二酮”。茚三酮的水合物。分子量178.14。淡黃色柱狀結(jié)晶。熔點(diǎn)241℃（分解）。加熱至100℃以上顏色變紅。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚、氯仿。可由鄰苯二甲酸二乙酯與醋酸乙酯以環(huán)化、水解、脫羥制得茚二酮后，再以二氧化硒氧化，水合制得。用作分析試劑，鑒別氨基酸、蛋白質(zhì)、多肽、維生素C等。亦可用于有機(jī)合成。與皮膚接觸后皮膚會(huì)被染上深紫/深藍(lán)色，無(wú)其他異感，用香皂多次清洗即可。

基本信息

中文名	水合茚三酮
外文名	Ninhydrin hydrate
分子量	178.14
CAS登錄號(hào)	485-47-2
EINECS登錄號(hào)	207-618-1

展開(kāi)

簡(jiǎn)介

水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黃色柱狀結(jié)晶。加熱至100℃以上顏色變紅。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚、氯仿。可由鄰苯二甲酸二乙酯與醋酸乙酯經(jīng)環(huán)化、水解、脫羧制得茚二酮后，再以二氧化硒氧化、水合制得。

淡黃色結(jié)晶性粉末，帶1分子結(jié)晶水，。溶于醇、水，微溶于醚和氯仿。見(jiàn)光或露置空氣中逐漸變色，能吸潮結(jié)塊。

制備方法

將苯二甲酸二乙酯與乙酸乙酯在金屬鈉存在下反應(yīng)，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，經(jīng)酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。

用途

用作測(cè)定蛋白質(zhì)、氨基酸和蛋白胨的試劑及色譜分析試劑。

毒性

該品高毒，小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。忌與皮膚接觸，以免皮膚發(fā)紅。

和氨基酸反應(yīng)

茚三酮反應(yīng)(ninhydrin reaction)這是氨基酸的α-NH2所引起的反應(yīng)。α-氨基酸與水合茚三酮一起在水溶液中加熱，可發(fā)生反應(yīng)生成藍(lán)紫色物質(zhì)。首先是氨基酸被氧化分解，放出氨和二氧化碳，氨基酸生成醛，水合茚三酮?jiǎng)t生成還原型茚三酮。在弱酸性溶液中，還原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反應(yīng)，縮合生成藍(lán)紫色物質(zhì)。所有氨基酸及具有游離α-氨基的肽都產(chǎn)生藍(lán)紫色，但脯氨酸和羥脯氨酸與茚三酮反應(yīng)產(chǎn)生黃色物質(zhì)，因其α-氨基被取代，所以產(chǎn)生不同的衍生物。此反應(yīng)十分靈敏，根據(jù)反應(yīng)所生成的藍(lán)紫色的深淺，在570nm波長(zhǎng)下進(jìn)行比色就可測(cè)定樣品中氨基酸的含量。也可在分離氨基酸時(shí)作為顯色劑定性、定量地測(cè)定氨基酸。

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)

R21與皮膚接觸有害。

R22吞食有害。

R23吸入有毒。

R24與皮膚接觸有毒。

R37刺激呼吸系統(tǒng)。

R36/37/38刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。

安全術(shù)語(yǔ)

S26不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見(jiàn)。

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