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正己烷
直鏈飽和脂肪烴類
正己烷（N-hexane）
正己烷（n-Hexane）是一種有機(jī)化合物，為直鏈飽和脂肪烴類，又叫己烷、正己酰基氫化物、己基氫化物，分子式為C?H??，本身為無(wú)色揮發(fā)性液體，不溶于水，極易溶于乙醇，溶于乙醚、氯仿，有特殊氣味，摩爾質(zhì)量為86.2g/mol，沸點(diǎn)69℃，閃點(diǎn)為-22℃，熔點(diǎn)為-95℃，其密度為0.7g/cm3，在20℃時(shí)其蒸汽壓為17kPa。通過(guò)其物理性質(zhì)可以發(fā)現(xiàn)正己烷是一類易燃液體，極度易燃，可以和氧氣燃燒生成二氧化碳和水。其蒸汽可在空氣中引起爆炸，不能與氧化性物質(zhì)反應(yīng)，其本身能夠腐蝕塑料、橡膠和涂料。正己烷多用作萃取劑和溶劑，也可用于工業(yè)和能源應(yīng)用等。
基本信息
中文名
正己烷
英文名
n-Hexane
別名
己烷、正己酰基氫化物、己基氫化物，
CAS編號(hào)
110-54-3
分子式
C?H??
性質(zhì)
結(jié)構(gòu)式
CH?(CH?)?CH?
摩爾質(zhì)量
86.2g/mol
外觀
無(wú)色揮發(fā)性液體
氣味
有特殊氣味
密度
0.7g/cm3
熔點(diǎn)
-95℃
沸點(diǎn)
69oC
溶解性
不溶于水，極易溶于乙醇;溶于乙醚、氯仿
蒸氣壓
17kPa（20℃）
危險(xiǎn)性
NFPA 704
爆炸極限
1.2%-7.5%
閃點(diǎn)
-22℃
自燃溫度
225℃
同分異構(gòu)體
常用名 | IUPAC命名 | 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 | 結(jié)構(gòu)式 |
正己烷、己烷 | 己烷 | CH?(CH?)?CH? |  |
異己烷 | 2-甲基戊烷 | (CH?)?CH(CH?)?CH? |  |
3-甲基戊烷 | CH?CH?CH(CH?)CH?CH? |  | |
2，3-二甲基丁烷 | CH?CH(CH?)CH(CH?)CH? |  | |
新己烷 | 2，2-二甲基丁烷 | CH?C(CH?)?CH?CH? |  |
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
正己烷是一種有機(jī)化合物，具有高脂溶性、高揮發(fā)性的特點(diǎn)，本身為無(wú)色揮發(fā)性液體，不溶于水，極易溶于乙醇，溶于乙醚、氯仿，有特殊氣味，摩爾質(zhì)量為86.2g/mol，沸點(diǎn)69℃，閃點(diǎn)為-22℃，熔點(diǎn)為-95℃，其密度為0.7g/cm3，在20℃時(shí)其蒸汽壓為17kPa。
化學(xué)性質(zhì)
氧化反應(yīng)
正己烷是一類易燃液體，極度易燃，其蒸汽可在空氣中引起爆炸，不能與氧化性物質(zhì)反應(yīng)，還會(huì)腐蝕塑料、橡膠和涂料。可以和氧氣燃燒生成二氧化碳和水。
鹵化反應(yīng)
毒性
正己烷具有毒性作用，其對(duì)小鼠的毒性是戊烷的三倍，當(dāng)正己烷濃度達(dá)到30000ppm時(shí)，可以使小鼠在30-60分鐘內(nèi)產(chǎn)生毒性，并引發(fā)小鼠抽搐甚至死亡。當(dāng)正己烷濃度為5mL/kg時(shí)可致兔子死亡。
正己烷空氣衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)不得超過(guò)180mg/m3，人體尿液中正己烷代謝產(chǎn)物2，5-己二酮濃度不得超過(guò)5mg/L。并且人體在正己烷濃度為5000ppm環(huán)境下，10分鐘左右便會(huì)引起眩暈和惡心，且在2500-1000ppm濃度環(huán)境下12小時(shí)便會(huì)產(chǎn)生嗜睡、疲勞、食欲不振等癥狀，在2500-500ppm濃度下可導(dǎo)致人體肌無(wú)力、視力模糊、頭痛、厭食等，并且正己烷的代謝產(chǎn)物2，5-己二酮對(duì)周圍和中樞神經(jīng)系統(tǒng)具有一定的神經(jīng)毒性作用。
制備
正己烷作為石油加工中產(chǎn)生的輕烴類副產(chǎn)物，其可以通過(guò)先脫輕組分方案對(duì)其進(jìn)行分離純化，即利用雙精餾塔進(jìn)行分離，在減壓條件下，先使用精餾塔分離正己烷重組分，然后對(duì)這一組分進(jìn)入另一精餾塔，分離得到符合標(biāo)準(zhǔn)的正己烷產(chǎn)品。
應(yīng)用
萃取作用
食品萃取
正己烷可以作為一種優(yōu)異的萃取劑或者說(shuō)提取劑來(lái)使用，在食品方面，正己烷可以作為嬰幼兒奶粉測(cè)定維生素A和維生素D的提取液來(lái)使用，可以通過(guò)對(duì)奶粉進(jìn)行前處理后使用正己烷進(jìn)行提取，對(duì)正己烷部分處理后經(jīng)減壓濃縮，經(jīng)液相分析后可以測(cè)定奶粉中的的維生素A和維生素D的含量。
正己烷也可以用來(lái)測(cè)定蜂蜜中殘留殺蟲(chóng)脒的提取，殺蟲(chóng)脒作為一種酸性物質(zhì)，故可以通過(guò)對(duì)蜂蜜進(jìn)行堿化處理，使之變?yōu)橛坞x態(tài)，進(jìn)而被丙酮溶解后使用正己烷進(jìn)行提取分離，最后通過(guò)液相分析確定其含量。
正己烷可以用作植物油的提取劑，油莎豆油是一種具有很高營(yíng)養(yǎng)價(jià)值的植物油，利用高壓微射流均質(zhì)機(jī)使得油莎豆堅(jiān)壁破碎更完全，同時(shí)利用相似相溶原理，使用正己烷進(jìn)行油脂的萃取。
小球藻同樣作為一種優(yōu)質(zhì)的生物能源，其也可以利用正己烷提取其中的油脂，從而制備異養(yǎng)小球藻油脂。主要方法是通過(guò)對(duì)小球藻進(jìn)行發(fā)酵培養(yǎng)后對(duì)其進(jìn)行濃縮干燥，濃縮干燥后對(duì)其利用超聲波進(jìn)行超聲細(xì)胞破碎，從而達(dá)到破壁處理的效果，然后使用正己烷進(jìn)行萃取處理，對(duì)萃取液進(jìn)行蒸餾處理即得。
醫(yī)學(xué)萃取
在醫(yī)學(xué)方面，正己烷可以作為多環(huán)芳烴的提取液，多環(huán)芳烴作為一種污染物，其對(duì)人體具有很嚴(yán)重的危害，實(shí)驗(yàn)表明，正己烷和二氯甲烷的等比例混合溶液對(duì)血清中多環(huán)芳烴萃取效率最高，其提取液經(jīng)液相分析后可以測(cè)定人體血清中多環(huán)芳烴的含量情況。
其他萃取
正己烷還可以用來(lái)萃取水中的塑化劑，其萃取水樣后可以直接上機(jī)檢測(cè)，能夠避免環(huán)境中其他塑化劑引入檢測(cè)過(guò)程。同時(shí)正己烷也可以用來(lái)提取土壤中的多環(huán)烷烴，以更好監(jiān)控土壤污染。
工業(yè)應(yīng)用
側(cè)面發(fā)光光纖不僅擁有端面發(fā)光光纖的特點(diǎn)，而且其還能夠側(cè)面發(fā)光，比端面發(fā)光光纖具有更多的應(yīng)用，而我們可以通過(guò)正己烷和丙酮混合溶劑對(duì)端面發(fā)光光纖進(jìn)行處理，得到側(cè)面發(fā)光光纖。
正己烷還可以作為一類粘合劑，在生產(chǎn)運(yùn)動(dòng)器材時(shí)，可以將橡膠溶解部分從而粘合在運(yùn)動(dòng)器材上。其也是印刷機(jī)的清洗劑白電油的組分，為保證印刷質(zhì)量，常用來(lái)清洗印刷機(jī)和膠布上的印油。
化工生產(chǎn)
正己烷可以作為反應(yīng)溶劑使反應(yīng)更加高效完成，在制備對(duì)聚異丁烯苯酚時(shí)發(fā)現(xiàn)，在不同反應(yīng)溶劑條件下，反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)類型占比會(huì)有所變化，當(dāng)采用二氯甲烷作為反應(yīng)溶劑時(shí)，反應(yīng)更有利于鄰位取代產(chǎn)物生成，僅采用正己烷作為反應(yīng)溶劑時(shí)，有利于對(duì)位取代產(chǎn)物的生成。
正己烷可以在催化劑作用下裂解生成烯烴，在金屬催化劑作用下，正己烷會(huì)裂解生成不同烯烴，實(shí)驗(yàn)證明，所使用金屬催化劑中含有弱酸量越多，其催化裂解的正己烷轉(zhuǎn)化率和生成C2~C4烯烴的選擇性越高。
生物利用
正己烷可以通過(guò)蒸汽方式解除菜蛾盤絨繭蜂在儲(chǔ)存后的滯育影響。可以利用正己烷蒸汽在特定濃度方法下處理，可以解除菜蛾盤絨繭蜂的滯育作用，提高其H?O?含量和SOD活性，促使其發(fā)育成蛹。
能源應(yīng)用
生物柴油作為一種新型的清潔能源，可以利用正己烷作為該反應(yīng)的溶劑體系，這就大大稀釋了乙醇的濃度，使得脂肪酶的存活率得到了提高，使得該反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率得到顯著增長(zhǎng)。
正己烷還可以用作檢驗(yàn)火災(zāi)中助燃劑種類的提取劑，常用助燃劑包括汽油、柴油和煤油等，而正己烷可以對(duì)助燃劑進(jìn)行稀釋檢驗(yàn)，也可以對(duì)助燃劑燃燒殘留進(jìn)行提取檢驗(yàn)，最后通過(guò)液相可以分析得到助燃劑種類，正己烷對(duì)常用助燃劑提取效果很好，并且對(duì)其燃燒殘留物提取效果和石油醚相近，對(duì)芳烴和短鏈烷烴具有很好提取效果。
開(kāi)采原油時(shí)，為提高開(kāi)采效率常常需要向其中通入二氧化碳，從而可以降低油/水界面張力，我們可以通過(guò)正己烷代替原油，從而建立正己烷和二氧化碳的力學(xué)模型，開(kāi)展對(duì)其界面張力的研究。
其他應(yīng)用
正己烷的常被用作高效液相的色譜溶劑，其可以和其他溶劑結(jié)合分離極性較小或中等極性的化合物。另外正己烷還可以作為涂料稀釋劑，常用作油漆溶劑，其也可用作清洗劑、潤(rùn)滑劑等。
安全事宜
健康危害
正己烷作為一類低毒性產(chǎn)品，在長(zhǎng)期接觸下對(duì)身體具有危害作用，吸入容易導(dǎo)致人體頭暈、倦睡、遲鈍等，皮膚接觸會(huì)使皮膚干燥，發(fā)紅，誤食會(huì)引發(fā)腹部疼痛，眼睛接觸可以使人眼睛發(fā)紅、疼痛，還可以可以引起人體四肢無(wú)力、手腳麻木等，在長(zhǎng)期接觸過(guò)程中，正己烷在進(jìn)入人體后被代謝生成物2,5-己二酮，這種物質(zhì)具有神經(jīng)毒性作用，可以引起神經(jīng)原的損害，從而引發(fā)人體多發(fā)性周圍神經(jīng)炎。正己烷還會(huì)導(dǎo)致人體心室纖顫閾和鎂、鉀、鋅等水平相較于健康人群發(fā)生一定程度的降低，且正己烷中毒患者的神經(jīng)肌電圖和心電圖與正常人會(huì)存在一定差異。
正己烷除具有神經(jīng)毒性作用外，還具有性腺生殖毒性，可以導(dǎo)致小鼠血清孕激素水平下降，對(duì)小鼠具有生殖內(nèi)分泌干擾作用，這種干擾作用可能是通過(guò)影響性激素配體與受體的結(jié)合或其他信號(hào)途徑而產(chǎn)生。
毒理
吸入正己烷通常會(huì)對(duì)眼睛、鼻子、喉嚨和呼吸道造成刺激，但當(dāng)停止接觸時(shí)，會(huì)有效緩解相應(yīng)癥狀，在高濃度正己烷環(huán)境下可能會(huì)導(dǎo)致咳嗽、喘息、血性泡沫痰、頭痛、頭暈、心動(dòng)過(guò)速和發(fā)燒等癥狀，吸入正己烷可能引起肺水腫和化學(xué)性肺炎，從而引起心動(dòng)過(guò)速和室性心律失常，正己烷還會(huì)影響中樞神經(jīng)系統(tǒng)，導(dǎo)致人體出現(xiàn)眩暈、中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑郁綜合征等，嚴(yán)重可導(dǎo)致昏迷，并且長(zhǎng)期暴露可能產(chǎn)生周圍神經(jīng)病變（運(yùn)動(dòng)感覺(jué)）和中樞神經(jīng)系統(tǒng)異常。
預(yù)防措施
應(yīng)盡量減少含有正己烷的產(chǎn)品的使用，減少和正己烷的直接接觸，盡量遠(yuǎn)離或間接操作；加強(qiáng)工作場(chǎng)所的通風(fēng)，并注意加強(qiáng)局部排氣通風(fēng)和呼吸防護(hù)，以及工人的個(gè)人防護(hù)，工作時(shí)不得進(jìn)食，飲水或吸煙，減少手工作業(yè)，并注意個(gè)人衛(wèi)生；注意檢測(cè)工作環(huán)境中的正己烷空氣水平，并加強(qiáng)工人的健康宣講。
急救措施
對(duì)于慢性正己烷中毒的治療還沒(méi)有具有很好療效的解毒劑，在臨床上主要是以對(duì)病人的神經(jīng)修復(fù)為主的綜合治療，主要包括加強(qiáng)對(duì)患者B族維生素和能量合劑的服用，并配有活血化瘀及通絡(luò)補(bǔ)腎的中藥，輔以針灸、理療和四肢運(yùn)動(dòng)功能鍛煉、加強(qiáng)營(yíng)養(yǎng)支持等。
消防安全
應(yīng)禁止明火，禁止火花，禁止吸煙，若發(fā)生火災(zāi)，應(yīng)使用干粉、水成膜泡沫、泡沫、二氧化碳滅火，
并且不能使用壓縮空氣灌裝、卸料或轉(zhuǎn)運(yùn)，使用無(wú)火花手工具，若發(fā)生爆炸著火時(shí)，使用噴霧狀水待料桶冷卻。
安全標(biāo)志
正己烷為易燃物品，皮膚或眼睛接觸或吸入有害，有刺激性；吞咽攝取或長(zhǎng)期暴露產(chǎn)品中有害，有累積作用，傷害器官；對(duì)環(huán)境具有危害作用。
GHS 危害聲明
H225：高度易燃液體和蒸氣[危險(xiǎn)易燃液體]
H304：吞咽并進(jìn)入氣道可能致命[危險(xiǎn)誤吸危險(xiǎn)]
H315：引起皮膚刺激[警告皮膚腐蝕/刺激]
H336：可能引起嗜睡或頭暈[警告 特定靶器官毒性，單次暴露，麻醉作用]
H361：懷疑損害生育能力[警告生殖毒性]
H373：長(zhǎng)期或反復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成損害[警告特定靶器官毒性，反復(fù)接觸]
H411：對(duì)水生生物有毒，影響長(zhǎng)期[對(duì)水生環(huán)境有害，長(zhǎng)期危害]
存儲(chǔ)運(yùn)輸
應(yīng)使用耐火設(shè)備，并且與強(qiáng)氧化劑分開(kāi)存放，嚴(yán)格密封。
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